Jean Drapeau grandit dans le quartier Rosemont à Montréal, plus précisément sur la cinquième avenue. Il est le fils de Joseph Napoléon Drapeau, un organisateur politique s'étant déjà présenté pour le poste de conseiller à la mairie de Montréal. Jean fit ses études à l'école Le plateau dans le parc Lafontaine. Déjà , le jeune Drapeau aime écrire et prononcer des discours. Il participe à des joutes oratoires et devient président de sa classe. Très tôt il est influencé par l'abbé Lionel Groulx. Avec d'autres amis du quartier, il fonde une section de l'Association catholique de la jeunesse canadienne-française, qu'il nomma en l'honneur de l'abbé.
Sans cours classique, il vise des études de droit à l'Université de Montréal. Il dut pour cela rattraper ses années de grec et de latin. Il en profita pour faire des études en politique et sciences sociales. Durant ses études, sa mère meurt d'un cancer du sein alors qu'il na que 20 ans.
Avec des contacts de son père, il devient fonctionnaire tout en poursuivant ses cours du soir. Son travail au ministère du Travail va le mener dans les quartiers les plus mal famés de Montréal où, une maison à la fois, il rencontrait des prestataires de pension et devait s'assurer qu'aucun cas de fraude ne ronge les finances de l'état. En 1938, il fut finalement admis en droit. Son travail d'inspecteur le motivera plus tard à réduire la pauvreté par la création d'emplois.
Durant ses études, il était rédacteur au journal étudiant Quartier Latin et était président de la Société des débats, où il commença à dévoiler ses véritables talents d'orateur. Il étudie alors avec Daniel Johnson et Jean Jacques Bertrand.
Drapeau dû s'y reprendre à deux fois pour réussir son barreau.
L'avocat fut maire de Montréal de 1954 à 1957 puis de 1960 à 1986. C'est sous sa gouverne que Montréal connut une période de développement sans précédent. C'est lui qui est derrière le projet du Métro de Montréal ainsi que les Jeux olympiques de Montréal et l'Exposition universelle de 1967. Chef du Parti civique, il succède au maire Camillien Houde qu'il accusait de corruption et par la bande laisser Montréal être la capitale du crime au Canada.
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